Nas se despede de outro amor condenado de sua vida, Amy Winehouse, no vídeo de Cherry Wine. Brincando de bartender/elogiador enquanto imagens de Winehouse são projetadas na parede de tijolos de um bar escuro, Nas raps, Seu sorriso me deixou à vontade / Você é a mulher que eu preciso, mas onde ela está? No final do clipe, Nas finalmente sai do bar com uma mulher que é pelo menos uma cópia próxima de Amy, vestida com um vestido justo e decotado com lábios vermelhos e maquiagem escura nos olhos.
Supostamente intitulado após a guitarra do falecido cantor - ela chamou de cereja - a serena faixa produzida por Salaam Remi fica no décimo LP de estúdio de Nas A vida é boa . Winehouse se transforma em um magistral vocal de jazz que evolui para scat no final da música, desejando o homem que é como eu. Que Nas e Winehouse compartilhavam um relacionamento trágico-romântico (o rapper confirmado ele é o Sr. Jones de De volta ao preto 's Me & Mr Jones) veio à tona somente após sua morte em julho de 2011. Desde então, ele a chamou de sua irmã da alma em homenagens e apareceu em sua póstuma Leoa: Tesouros Escondidos faixa Like Smoke.
Cherry Wine tem semelhança temática com o último vídeo de Nas, Bye Baby, onde ele relembrou e se recuperou do trauma de seu casamento fracassado com Kelis, chegando ao ponto de segurar seu vestido de noiva verde para esclarecer toda e qualquer ambiguidade.
